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(R)-tert-Butyl (5-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate → 6-[(4R)-4-{[(2R)-2-Hydroxy-4-(6-methoxy-3-oxopyrido[2,3-b]pyrazin-4(3H)-yl)butyl]amino}-2-oxopyrrolidin-1-yl]-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one

HRID 1847073
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1847073
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:11]=[CH:10][C:9](=[O:12])[N:8]([CH2:13][CH2:14][C@@H:15]3[CH2:17][O:16]3)[C:7]=2[N:18]=1.[NH2:19][C@H:20]1[CH2:24][N:23]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]3[O:29][CH2:30][C:31](=[O:35])[NH:32][C:33]=3[N:34]=2)[C:22](=[O:36])[CH2:21]1.C(OC(=O)N[C@@H]1CC(=O)NC1)(C)(C)C>C(O)C.O>[OH:16][C@H:15]([CH2:14][CH2:13][N:8]1[C:9](=[O:12])[CH:10]=[N:11][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[N:18][C:7]1=2)[CH2:17][NH:19][C@H:20]1[CH2:24][N:23]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]3[O:29][CH2:30][C:31](=[O:35])[NH:32][C:33]=3[N:34]=2)[C:22](=[O:36])[CH2:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 71301758(R)-tert-Butyl (5-oxopyrrolidin-3-yl)carbamateHCID 867249916-[(4R)-4-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl]-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-oneHCID 867249966-Methoxy-4-{2-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl}pyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one

Produkt 1

HCID 867249976-[(4R)-4-{[(2R)-2-Hydroxy-4-(6-methoxy-3-oxopyrido[2,3-b]pyrazin-4(3H)-yl)butyl]amino}-2-oxopyrrolidin-1-yl]-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-oneAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 19096565Water ethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

In a mixed solvent (16 ml) of ethanol-water (9:1) were suspended 6-methoxy-4-{2-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl}pyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one (400 mg, 1.62 mmol) and 6-[(4R)-4-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl]-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one (synthesized using [(3R)-5-oxopyrrolidin-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester synthesized with reference to WO2004/22536 in the same manner as in Reference Examples 20, 21 and 22; 402 mg, 1.62 mmol) and stirred in a sealed tube at 80° C. for 16 hours. The solvent was removed from the reaction solution under reduced pressure and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to yield 323 mg (40%) of the title compound in the form of a yellowish solid.

Aufarbeitung

  1. customsynthesized
  2. customsynthesized with reference to WO2004/22536 in the same manner as in Reference Examples 20, 21 and 22
  3. customThe solvent was removed from the reaction solution under reduced pressure
  4. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2911a64f986b4b30bfd6be923ca5a4a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952010B2

Notizen zur Reaktion

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