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Pyridine → HCID 50898472, Verbindung

HRID 1847122
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1847122
[OH:1][C@H:2]1[CH2:26][CH2:25][C@@:24]2([CH3:27])[C@@H:4]([C:5](=[O:29])[O:6][C:7]3[C@H:8]4[C@:20]([CH3:28])([CH2:21][CH2:22][C:23]=32)[C@@H:11]([C@H:12]([CH3:19])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH2:10][CH2:9]4)[CH2:3]1.[O:30]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]1[C:35](Cl)=[O:36].N1C=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[O:30]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]1[C:35]([O:1][C@H:2]1[CH2:26][CH2:25][C@@:24]2([CH3:27])[C@@H:4]([C:5](=[O:29])[O:6][C:7]3[C@H:8]4[C@:20]([CH3:28])([CH2:21][CH2:22][C:23]=32)[C@@H:11]([C@H:12]([CH3:19])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH2:10][CH2:9]4)[CH2:3]1)=[O:36]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 682422-Furancarbonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 50899581HCID 50899581, Verbindung

Produkt 1

HCID 50898472HCID 50898472, VerbindungAusbeute 100,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Compound 2 (51 mg, 0.13 mmol) obtained in Example 2 was dissolved in dichloromethane (0.65 mL), and furan-2-carboxylic acid chloride (0.025 mL, 0.26 mmol) and pyridine (0.041 mL, 0.51 mmol) were added thereto, followed by stirring at 0° C. for 3 hours. A saturated aqueous sodium bicarbonate solution was added to the reaction mixture, followed by extraction with ethyl acetate twice. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. A residue obtained by concentrating the organic layer under reduced pressure was purified by preparative thin layer chromatography to obtain the title compound (65 mg, 100%).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate twice
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customA residue obtained
  5. concentrationby concentrating the organic layer under reduced pressure
  6. customwas purified by preparative thin layer chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-308314a7d0b74110899f40f96dd693a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952003B2

Notizen zur Reaktion

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