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Pyridine → HCID 86667488, Verbindung

HRID 1847123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1847123
[CH3:1][CH:2]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@@H:7]([C@@H:9]1[C@:26]2([CH3:27])[C@H:12]([C:13]3[O:14][C:15](=[O:29])[CH:16]4[C@:21]([C:23]=3[CH2:24][CH2:25]2)([CH3:22])[CH2:20][CH2:19][C:18](=O)[CH2:17]4)[CH2:11][CH2:10]1)[CH3:8])[CH3:3].Cl.[CH3:31][O:32][NH2:33].N1C=CC=CC=1.[Cl-].[NH4+]>C(O)C>[CH3:31][O:32][N:33]=[C:18]1[CH2:19][CH2:20][C@@:21]2([CH3:22])[CH:16]([C:15](=[O:29])[O:14][C:13]3[C@H:12]4[C@:26]([CH3:27])([CH2:25][CH2:24][C:23]=32)[C@@H:9]([C@@H:7]([CH3:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH:2]([CH3:3])[CH3:1])[CH2:10][CH2:11]4)[CH2:17]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 67609998HCID 67609998, Verbindung

Produkt 1

HCID 86667488HCID 86667488, VerbindungAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 1 (40 mg, 0.10 mmol) obtained in Example 1 was dissolved in ethanol (5 mL), and O-methylhydroxyamine hydrochloride (25 mg, 0.30 mmol) and pyridine (0.024 mL, 0.03 mmol) were added thereto, followed by stirring at room temperature for 3 hours. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture, followed by extraction with ethyl acetate twice. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to yield a residue. The residue was purified by preparative thin layer chromatography to obtain the title compound (39 mg, 93%) as an E/Z mixture.

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate twice
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customto yield a residue
  5. customThe residue was purified by preparative thin layer chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b7e61fe82694da6a3fd49512d290b6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952003B2

Notizen zur Reaktion

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