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Triethylamine → HCID 59129311, Verbindung

HRID 1847823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1847823
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([NH2:11])=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]1[C:12]1([CH3:15])[CH2:14][CH2:13]1.[O:16]1[C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:25]3([C:28](O)=[O:29])[CH2:27][CH2:26]3)=[CH:24][C:19]=2[O:18][CH2:17]1.C(N(CC)CC)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2N=CC=CC=2N=N1>CN(C)C=O>[O:16]1[C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:25]3([C:28]([NH:11][C:7]4[CH:6]=[C:5]5[C:10](=[CH:9][CH:8]=4)[N:2]([CH3:1])[C:3]([C:12]4([CH3:15])[CH2:13][CH2:14]4)=[CH:4]5)=[O:29])[CH2:26][CH2:27]3)=[CH:24][C:19]=2[O:18][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 143496081-(1,3-Dioxaindan-5-yl)cyclopropane-1-carboxylic acidHCID 59129239HCID 59129239, Verbindung

Produkt 1

HCID 59129311HCID 59129311, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1-Methyl-2-(1-methylcyclopropyl)-1H-indol-5-amine (20.0 mg, 0.100 mmol) and 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxylic acid (20.6 mg, 0.100 mmol) were dissolved in N,N-dimethylformamide (1 mL) containing triethylamine (42.1 μL, 0.300 mmol) and a magnetic stir bar. O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate (42 mg, 0.11 mmol) was added to the mixture and the resulting solution was allowed to stir for 6 h at 80° C. The crude product was then purified by preparative HPLC utilizing a gradient of 0-99% acetonitrile in water containing 0.05% trifluoroacetic acid to yield 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(1-methyl-2-(1-methylcyclopropyl)-1H-indol-5-yl)cyclopropanecarboxamide. ESI-MS m/z calc. 388.2. found 389.2 (M+1)+. Retention time of 3.05 minutes.

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was then purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a699337b9d043799edb0773b03e0444
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952049B2

Notizen zur Reaktion

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