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Imidazole → 2-(1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-2-yl)-6-fluoro-5-nitro-1H-indole

HRID 1847924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1847924
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([C:11]([CH3:15])([CH3:14])[CH2:12][OH:13])[NH:8]2)=[CH:4][C:3]=1[N+:16]([O-:18])=[O:17].[CH3:19][C:20]([Si:23](Cl)([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21].N1C=CN=C1>C(Cl)Cl>[Si:23]([O:13][CH2:12][C:11]([C:7]1[NH:8][C:9]2[C:5]([CH:6]=1)=[CH:4][C:3]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[C:2]([F:1])[CH:10]=2)([CH3:15])[CH3:14])([C:20]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:19])([CH3:25])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 591293832-(6-fluoro-5-nitro-1H-indol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol

Produkt 1

HCID 591292962-(1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropan-2-yl)-6-fluoro-5-nitro-1H-indoleAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(6-fluoro-5-nitro-1H-indol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol (10.0 g) in CH2Cl2 was added TBSCl (8.9 g), imidazole (8.1 g, 0.12 mol) at room temperature. The mixture was stirred overnight. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was purified by chromatography on silica gel (10% EtOAc in petroleum ether) to give 2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropan-2-yl)-6-fluoro-5-nitro-1H-indole (5.3 g, 38%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 9.51 (s, 1H), 8.31 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.02 (d, J=11.7 Hz, 1H), 6.32 (s, 1H), 3.63 (s, 2H), 1.35 (s, 6H), 0.99 (s, 9H), 0.11 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. customthe residue was purified by chromatography on silica gel (10% EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7e85a19568848a9b1e0c392ea83df80
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952049B2

Notizen zur Reaktion

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