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Methanesulfonic Acid → (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol methanesulfonate

HRID 1847963
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1847963
[N:1]1[C:9]2[C:4](=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]([CH2:10][C:11]2[CH:27]=[CH:26][C:14]3[N:15]=[C:16]([NH:18][C@@H:19]4[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][C@H:20]4[OH:25])[S:17][C:13]=3[CH:12]=2)[CH:2]=1.[CH3:28][S:29](O)(=[O:31])=[O:30]>CCO>[CH3:28][S:29]([O:25][C@@H:20]1[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][C@H:19]1[NH:18][C:16]1[S:17][C:13]2[CH:12]=[C:11]([CH2:10][N:3]3[C:4]4=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]4[N:1]=[CH:2]3)[CH:27]=[CH:26][C:14]=2[N:15]=1)(=[O:31])=[O:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 86680998(1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol

Produkt 1

HCID 89498682(1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol methanesulfonateAusbeute 103,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol (1.84 g, 4.88 mmol) in EtOH (100 mL) was added methanesulfonic acid (478 mg, 4.98 mmol) at rt. The reaction mixture was stirred at 55° C. for 2 h. After cooling to rt, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was diluted with 15 mL of water and freeze dried overnight to give (1R,2R)-2-((6-((3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)cyclohexanol methanesulfonate as a tan solid (2.32 g, 100%). 1H NMR (300 MHz, MeOH-d4) δ 8.80 (s, 1H), 8.50 (dd, J=1.1, 4.7 Hz, 1H), 8.15 (dd, J=1.1, 8.1 Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.36-7.59 (m, 3H), 5.68 (s, 2H), 3.40-3.65 (m, 2H), 2.71 (s, 3H), 2.06 (d, J=12.2 Hz, 2H), 1.79 (d, J=6.6 Hz, 2H), 1.24-1.55 (m, 4H). LCMS (ESI) m/z 380 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt
  2. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  3. additionThe residue was diluted with 15 mL of water and freeze
  4. customdried overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4702c97c53a48a899f86440a7865d02
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952058B2

Notizen zur Reaktion

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