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Potassium Carbonate → tert-Butyl (2-((5-methoxy-2-nitrophenyl)amino)ethyl)carbamate

HRID 18480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18480
C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH3:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[C:11](F)[CH:10]=1.[C:19]([NH:26][CH2:27][CH2:28][NH2:29])([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20]>CS(C)=O>[C:22]([O:21][C:19](=[O:20])[NH:26][CH2:27][CH2:28][NH:29][C:11]1[CH:10]=[C:9]([O:8][CH3:7])[CH:14]=[CH:13][C:12]=1[N+:15]([O-:17])=[O:16])([CH3:25])([CH3:23])[CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 187201N-BOC-ethylenediamineHCID 5656543-Fluoro-4-nitroanisole

Produkt 1

HCID 59345555tert-Butyl (2-((5-methoxy-2-nitrophenyl)amino)ethyl)carbamateAusbeute 104 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A 2 L flask equipped with a stir bar was charged with DMSO (800 mL), K2CO3 (161 g, 1.6 mol) and 4-methoxy-2-fluoro-1-nitrobenzene (10 g, 0.58 mol). Mono-N-Boc-1,2-diaminoethane (94 g, 0.55 mol) was added to the reaction mixture and stirred for 12 h at 60° C. The reaction mixture was triturated with ice cold water (1.2 L) and the resulting yellow precipitate was collected by vacuum filtration. The precipitate washed several times with water (5×1 L) and dried on a high vacuum for 48 h to give the desired product as a bright yellow solid (178 g, 98%.)

Aufarbeitung

  1. customA 2 L flask equipped with a stir bar
  2. customThe reaction mixture was triturated with ice cold water (1.2 L)
  3. filtrationthe resulting yellow precipitate was collected by vacuum filtration
  4. washThe precipitate washed several times with water (5×1 L)
  5. customdried on a high vacuum for 48 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da35237a06ea4009a1592d9924c75584
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741355B2

Notizen zur Reaktion

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