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m-Chloroperbenzoic acid → 6-((9H-purin-9-yl)methyl)-2-(methylsulfinyl)benzo[d]oxazole

HRID 1848117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1848117
[N:1]1[CH:9]=[C:8]2[C:4]([N:5]([CH2:10][C:11]3[CH:21]=[CH:20][C:14]4[N:15]=[C:16]([S:18][CH3:19])[O:17][C:13]=4[CH:12]=3)[CH:6]=[N:7]2)=[N:3][CH:2]=1.C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:30])C=1>C(Cl)Cl>[N:1]1[CH:9]=[C:8]2[C:4]([N:5]([CH2:10][C:11]3[CH:21]=[CH:20][C:14]4[N:15]=[C:16]([S:18]([CH3:19])=[O:30])[O:17][C:13]=4[CH:12]=3)[CH:6]=[N:7]2)=[N:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 866810896-((9H-purin-9-yl)methyl)-2-(methylthio)benzo[d]oxazole

Produkt 1

HCID 866810906-((9H-purin-9-yl)methyl)-2-(methylsulfinyl)benzo[d]oxazoleAusbeute 33,89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-((9H-purin-9-yl)methyl)-2-(methylthio)benzo[d]oxazole (400 mg, 1.35 mmol) and m-CPBA (289 mg, 1.69 mmol) in DCM (25 mL) was stirred at 0° C. for 6 h. The reaction mixture was washed with aq Na2S2O3 and brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography eluting with 1:5 petroleum ether/ethyl acetate to give 6-((9H-purin-9-yl)methyl)-2-(methylsulfinyl)benzo[d]oxazole as a light yellow solid (143 mg, 33.89%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.18 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.82 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.44 (d, J=9.9 Hz, 1H), 5.62 (s, 2H), 3.18 (s, 3H). LCMS (ESI) m/z 314 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with aq Na2S2O3 and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography
  6. washeluting with 1:5 petroleum ether/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7478cb8346c4f45ac9c4f40401598eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952058B2

Notizen zur Reaktion

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