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1,2-Dimethoxyethane → HCID 46830920, Verbindung

HRID 1848344
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1848344
I[C:2]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([C:11]3([CH2:14][OH:15])[CH2:13][CH2:12]3)[N:10]=[C:6]2[C:5]([O:16][CH3:17])=[CH:4][CH:3]=1.CO[CH2:20][CH2:21]OC>C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Cl-].[Na+].O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[OH:15][CH2:14][C:11]1([C:9]2[N:10]=[C:6]3[C:5]([O:16][CH3:17])=[CH:4][CH:3]=[C:2]([C:13]4[CH:12]=[C:11]([CH:14]=[CH:20][CH:21]=4)[C:9]#[N:8])[N:7]3[N:8]=2)[CH2:13][CH2:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 58074581HCID 58074581, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 46830920HCID 46830920, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 11430Potassium CarbonateLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

[1-(5-Iodo-8-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-cyclopropyl]-methanol (compound 308)(0.24 g, 0.07 mmol) was dissolved in DME (4.5 mL) and 1 M K2CO3 (1.4 mL). 5-CN-3-pyridinyl boronic acid (0.21 g, 1.4 mmol) was added followed by Pd(PPh3)4 (0.04 g, 0.035 mmol). The mixture was shaken at 80° C. for 18 h. Brine was added and aqueous phase was extracted with DCM (×3). The combined organic phases were dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography on silica using DCM:MeOH 99:1 as eluent. The impure product was suspended in 2-propanol and filtered to provide the title compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. extractionaqueous phase was extracted with DCM (×3)
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica
  6. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2e5ac1523044708b9a72d75b61ae977
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952162B2

Notizen zur Reaktion

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