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Imidazole → HCID 89940958, Verbindung

HRID 1848507
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1848507
O[CH:2]1[C:6]2([CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:8][CH2:7]2)[C:5](=[O:19])[N:4]([C:20]2[CH2:21][O:22][C:23](=[O:25])[CH:24]=2)[CH:3]1[CH3:26].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.N1C=CN=C1.[I:51]I>C1(C)C=CC=CC=1>[I:51][CH:2]1[C:6]2([CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:8][CH2:7]2)[C:5](=[O:19])[N:4]([C:20]2[CH2:21][O:22][C:23](=[O:25])[CH:24]=2)[CH:3]1[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 807IodineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 86709516HCID 86709516, Verbindung

Produkt 1

HCID 89940958HCID 89940958, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound of step C (370 mg, 1.01 mmol) in toluene (20 mL) at rt was added PPh3 (397 mg, 1.515 mmol), imidazole (137 mg, 2.02 mmol), and I2 (384 mg, 1.515 mmol). The mixture was stirred for 10 h at 100° C., and quenched with NaHCO3 aqueous solution. The organic layer was diluted with DCM, separated, and the aqueous layer was extracted with DCM. The combined organic layers were dried (MgSO4) and purified by column chromatography (0-100% EtOAc/hex) to give the title compound. LC/MS: [(M+1-56)]+=421

Aufarbeitung

  1. customquenched with NaHCO3 aqueous solution
  2. additionThe organic layer was diluted with DCM
  3. customseparated
  4. extractionthe aqueous layer was extracted with DCM
  5. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  6. custompurified by column chromatography (0-100% EtOAc/hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cb015350adc47babb1f821aeeb8be3a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952166B2

Notizen zur Reaktion

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