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Potassium vinyltrifluoroborate → 4-fluoro-5-vinyl-3H-isobenzofuran-1-one

HRID 1848523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1848523
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]2[C:6](=[O:9])[O:7][CH2:8][C:4]=2[C:3]=1[F:12].[CH:13]([B-](F)(F)F)=[CH2:14].[K+]>CCO.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:12][C:3]1[C:2]([CH:13]=[CH2:14])=[CH:11][CH:10]=[C:5]2[C:4]=1[CH2:8][O:7][C:6]2=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 23679353Potassium vinyltrifluoroborateHCID 666440385-Bromo-4-fluoro-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one

Produkt 1

HCID 666441764-fluoro-5-vinyl-3H-isobenzofuran-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-4-fluoro-2-benzofuran-1(3H)-one (5.0 g, 21.6 mmol), potassium vinyltrifluoroborate (4.4 g, 32.5 mmol) and Pd(dppf)Cl2 (500 mg) in 100 mL of TEA and 100 mL of EtOH was heated to reflux under N2 for 4 hrs and then concentrated. The resulting oil was purified by column chromatography to give 4-fluoro-5-vinyl-3H-isobenzofuran-1-one. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.67-7.68 (m, 2H), 6.90-6.97 (m, 1H), 6.00 (d, J=17.2 Hz, 1H), 5.60 (d, J=11.0 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux under N2 for 4 hrs
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe resulting oil was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc27557475df4770a555e0f18a477a32
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952166B2

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