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2-Chloro-N,N-dimethylethylamine → 2-(3-(benzyloxy)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine

HRID 1848818
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1848818
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([OH:15])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:17][CH2:18][N:19]([CH3:21])[CH3:20].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.[OH-].[Na+]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[O:15][CH2:17][CH2:18][N:19]([CH3:21])[CH3:20])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 79012-Chloro-N,N-dimethylethylamineHCID 10796Cesium carbonateHCID 138048Benzyl 3-hydroxyphenyl ether

Produkt 1

HCID 594475752-(3-(benzyloxy)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(benzyloxy)phenol (2.002 g), 2-chloro-N,N-dimethylethanamine (1.459 g) in N,N-dimethylformamide (50 mL) was treated with cesium carbonate (3.91 g) and stirred at 50° C. overnight. The mixture was diluted with ethyl acetate and 1N aqueous NaOH and the layers were separated. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate and the combined organic layers were dried over MgSO4, filtered and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (5% 7N NH3 in methanol-dichloromethane) to give the desired product.

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialthe combined organic layers were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (5% 7N NH3 in methanol-dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5946aa963d364b3fb2baf7e602312d27
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952157B2

Notizen zur Reaktion

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