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1,4-Dioxane hydrochloride → 2-{3-[2-(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen-9-yl]-azetidin-1-yl}-ethanol

HRID 1849302
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1849302
[CH:1]([N:4]1[C:8]([C:9]2[S:10][C:11]3[CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH:23]5[CH2:26][N:25]([CH2:27][CH2:28][O:29]C6CCCCO6)[CH2:24]5)=[CH:19][C:16]=4[C:17]=3[N:18]=2)=[N:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].Cl.O1CCOCC1>CO.C(Cl)Cl>[CH:1]([N:4]1[C:8]([C:9]2[S:10][C:11]3[CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH:23]5[CH2:24][N:25]([CH2:27][CH2:28][OH:29])[CH2:26]5)=[CH:19][C:16]=4[C:17]=3[N:18]=2)=[N:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 204431481,4-Dioxane hydrochlorideHCID 582039862-(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-9-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-azetidin-3-yl}-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulene

Produkt 1

HCID 582041282-{3-[2-(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen-9-yl]-azetidin-1-yl}-ethanolAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-9-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-azetidin-3-yl}-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulene (110 mg, 0.22 mmol) in MeOH (3 mL) and DCM (3 mL) was treated with 4N HCl/dioxan (2 mL, 8 mmol) and the mixture left to stand for 3 hours then concentrated in vacuo. The resultant residue was triturated with diethyl ether and dried under vacuum. Further purification by flash chromatography (SiO2, 0-10% 2N NH3/MeOH in DCM) gave 376 (29 mg, 32%). LCMS: RT=6.96 min, [M+H]+=412. 1H NMR δ (ppm) (CDCl3): 8.31 (1 H, d, J=2.34 Hz), 7.90 (1 H, s), 7.15 (1 H, dd, J=8.27, 2.35 Hz), 7.01 (1 H, d, J=8.26 Hz), 5.94-5.84 (1 H, m), 4.40-4.34 (2 H, m), 3.89-3.83 (2 H, m), 3.84-3.72 (1 H, m), 3.59-3.54 (2 H, m), 3.41-3.36 (2 H, m), 3.28-3.21 (2 H, m), 2.71-2.66 (2 H, m), 1.62 (6H, d, J=6.65 Hz). 1 Exchangeable proton not seen

Aufarbeitung

  1. waitthe mixture left
  2. concentrationthen concentrated in vacuo
  3. customThe resultant residue was triturated with diethyl ether
  4. customdried under vacuum
  5. customFurther purification by flash chromatography (SiO2, 0-10% 2N NH3/MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ee25107d5474162bf070e152521684d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952043B2

Notizen zur Reaktion

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