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Adamantanone → Tert-butyl 3-chloro-4-(2-hydroxyadamantan-2-yl)benzoate

HRID 1849788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1849788
[CH:1]12[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[C:2]1=[O:11])[CH2:8]2.Br[C:13]1[CH:25]=[CH:24][C:16]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])=[CH:15][C:14]=1[Cl:26].[Cl-].[Li+].C([Mg]Cl)(C)C>O1CCCC1>[Cl:26][C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH:24]=[CH:25][C:13]=1[C:2]1([OH:11])[CH:3]2[CH2:9][CH:7]3[CH2:6][CH:5]([CH2:10][CH:1]1[CH2:8]3)[CH2:4]2)[C:17]([O:19][C:20]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:21])=[O:18]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 64151AdamantanoneHCID 81295241Tert-butyl 4-bromo-3-chlorobenzoateHCID 178461733HCID 178461733, Verbindung

Produkt 1

HCID 86703670Tert-butyl 3-chloro-4-(2-hydroxyadamantan-2-yl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cold (−40° C.) solution of 2-adamantanone (1.50 g, 10.00 mmol) and tert-butyl 4-bromo-3-chlorobenzoate (2.45 g, 10.00 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (120 mL) was added isopropylmagnesium chloride lithium chloride complex (1.3 M solution in tetrahydrofuran, 10 mL, 13 mmol). The reaction mixture was warm to ambient temperature over 2 hours and heated to reflux for 1 hour. After cooling to ambient temperature, the mixture was quenched with saturated aqueous ammonium chloride (10 mL), diluted with ethyl acetate (200 mL), washed with saturated aqueous ammonium chloride

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 1 hour
  3. temperatureAfter cooling to ambient temperature
  4. customthe mixture was quenched with saturated aqueous ammonium chloride (10 mL)
  5. additiondiluted with ethyl acetate (200 mL)
  6. washwashed with saturated aqueous ammonium chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f85903e6c0b4ea7a9034bd089732c5a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952169B2

Notizen zur Reaktion

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