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Potassium Hydroxide → Allyl 2-amino-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate

HRID 1850673
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1850673
O1CCO[CH:2]1[CH2:6][C:7](=O)[C:8]([F:11])([F:10])[F:9].[NH2:13][C:14]1[C:18]([C:19]([O:21][CH2:22][CH:23]=[CH2:24])=[O:20])=[C:17]([NH2:25])[NH:16][N:15]=1.[OH-].[K+]>O1CCOCC1>[NH2:25][C:17]1[C:18]([C:19]([O:21][CH2:22][CH:23]=[CH2:24])=[O:20])=[C:14]2[N:13]=[C:7]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[CH:6]=[CH:2][N:15]2[N:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 552960491-(1,3-Dioxolane-2-yl)-3,3,3-trifluoropropane-2-oneHCID 73554792Allyl 3,5-diamino-1H-pyrazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 90417814Allyl 2-amino-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1,1,1-trifluoro-propan-2-one (55.58 g, 301.9 mmol) and allyl 3,5-diamino-1H-pyrazole-4-carboxylate (55 g, 301.9 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane (330 mL). KOH (1.694 g, 30.19 mmol) was added and the yellow suspension was stirred at room temperature for 4 h30 min. The reaction mixture was heated at 90° C. for 16 h. The mixture was cooled down to room temperature. The reaction mixture was concentrated onto silica and purified by column chromatography (CombiFlash Companion XL, 1.5 kg column, 0.5 to 40% EtOAc in DCM) to afford allyl 2-amino-5-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 4d as a bright yellow solid (68 g, 79% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated at 90° C. for 16 h
  2. temperatureThe mixture was cooled down to room temperature
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated onto silica
  4. custompurified by column chromatography (CombiFlash Companion XL, 1.5 kg column, 0.5 to 40% EtOAc in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e981510f0ee84801ad9bbeebee7ef5cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957078B2

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