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Piperidine → (S)-2-(2-((4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-3-cyclopropylacrylonitrile

HRID 1851041
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851041
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH2:25][C@@H:26]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]3[C:31](=[O:35])[CH2:32][C:33]#[N:34])[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][C:12]=3[F:24])[C:3]=12.[CH:36]1([CH:39]=O)[CH2:38][CH2:37]1.N1CCCCC1>C(O)C>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH2:25][C@@H:26]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]3[C:31]([C:32](=[CH:39][CH:36]3[CH2:38][CH2:37]3)[C:33]#[N:34])=[O:35])[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)=[CH:13][C:12]=3[F:24])[C:3]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 123114CyclopropanecarboxaldehydeHCID 86714506(S)-3-(2-((4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-3-oxopropanenitrile

Produkt 1

HCID 71015220(S)-2-(2-((4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-3-cyclopropylacrylonitrileAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[(2S)-2-[[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl]pyrrolidin-1-yl]-3-oxo-propanenitrile (2173.mg, 4.61 mmol) in ethanol (36 mL) was added cyclopropanecarbaldehyde (0.53 mL, 6.91 mmol) and piperidine (0.23 mL, 2.3 mmol). The reaction was heated to 90° C. for 75 minutes, then cooled and concentrated. The residue was dissolved in ethyl acetate (200 mL) and washed with water and then brine. The organic layer was dried (MgSO4), filtered and concentrated. The residue was purified by Isolera (100 g column, 1%-7% MeOH/DCM) to provided 1.32 g (55% yield) of the title compound. LCMS m/z 524 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate (200 mL)
  4. washwashed with water
  5. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residue was purified by Isolera (100 g column, 1%-7% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-314e634d031d47b58c01e5e832b2cd95
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957080B2

Notizen zur Reaktion

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