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N-bromobutanimide → (3-bromo-6-phenyl-7-{4-{3-[5-(pyridine-2-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-yl)-azetidine-1-ylmethyl]-phenyl}-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-yl)-methylamine

HRID 1851306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851306
[CH3:1][NH:2][C:3]1[N:8]2[CH:9]=[CH:10][N:11]=[C:7]2[N:6]=[C:5]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18][N:19]3[CH2:22][CH:21]([C:23]4[N:27]=[C:26]([C:28]5[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=5)[NH:25][N:24]=4)[CH2:20]3)=[CH:14][CH:13]=2)[C:4]=1[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1.[Br:40]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:40][C:9]1[N:8]2[C:3]([NH:2][CH3:1])=[C:4]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)[C:5]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([CH2:18][N:19]4[CH2:20][CH:21]([C:23]5[N:27]=[C:26]([C:28]6[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=6)[NH:25][N:24]=5)[CH2:22]4)=[CH:16][CH:17]=3)=[N:6][C:7]2=[N:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 178482059HCID 178482059, Verbindung

Produkt 1

HCID 178482057(3-bromo-6-phenyl-7-{4-{3-[5-(pyridine-2-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-yl)-azetidine-1-ylmethyl]-phenyl}-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-yl)-methylamineAusbeute 26,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

50 mg (0.097 mmol) Methyl-(6-phenyl-7-{4-{3-[5-(pyridine-2-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3-yl)-azetidine-1-ylmethyl]-phenyl}-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-yl)-amine are dissolved in 3.9 mL chloroform. 19.1 mg (0.11 mmol) N-bromosuccinimide are added and the reaction mixture is heated for one hour at reflux. The solvent is evaporated and the residue purified by chromatography (silicagel, eluents: dichloromethane/methanol). 15 mg (24.7%) of the desired compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is heated for one hour
  2. temperatureat reflux
  3. customThe solvent is evaporated
  4. customthe residue purified by chromatography (silicagel, eluents: dichloromethane/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fef83ade0bf94f0ead99f94d26c8b390
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957064B2

Notizen zur Reaktion

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