StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → Ethyl N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-N-(2-thienylsulfonyl)aminoacetate

HRID 1851519
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851519
COC[N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=2[N:13]([CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[S:14]([C:17]2[S:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH:6]=[C:5]1[C:28]1[S:29][CH:30]=[CH:31][N:32]=1.Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(O)C>[S:29]1[CH:30]=[CH:31][N:32]=[C:28]1[C:5]1[NH:4][C:12]2[C:7]([CH:6]=1)=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=2[N:13]([CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[S:14]([C:17]1[S:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)(=[O:15])=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 53629100Ethyl N-[1-(Methoxymethyl)-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-N-(2-thienylsulfonyl)aminoacetate

Produkt 1

HCID 57901737Ethyl N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-N-(2-thienylsulfonyl)aminoacetateAusbeute 60,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl N-[1-(methoxymethyl)-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-N-(2-thienylsulfonyl)aminoacetate (0.31 g), concentrated hydrochloric acid (0.5 mL) and ethanol (6 mL) was stirred at 70° C. for 6 hr. The reaction mixture was neutralized with aqueous sodium bicarbonate, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography and the title compound (0.17 g, yield 60%) was obtained as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:1, volume ratio). The crystals were recrystallized from ethyl acetate-hexane. melting point 135-137° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-795d7f2694644068a2e7533fdb463874
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957070B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion