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Potassium Hydroxide → 2-{4-Methyl-7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid

HRID 1851573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851573
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]([CH3:20])[S:12]([C:15]2[S:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)(=[O:14])=[O:13])=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([C:21]1[S:22][CH:23]=[C:24]([C:26]([O:28]CC)=[O:27])[N:25]=1)[NH:6]2.[OH-].[K+]>O1CCCC1.CO.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]([CH3:20])[S:12]([C:15]2[S:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)(=[O:14])=[O:13])=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([C:21]1[S:22][CH:23]=[C:24]([C:26]([OH:28])=[O:27])[N:25]=1)[NH:6]2
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 136060823Ethyl 2-{4-methyl-7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 1360608042-{4-Methyl-7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acidAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-{4-methyl-7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylate (0.40 g) was dissolved in a mixed solution of tetrahydrofuran (15 mL) and methanol (15 mL), aqueous solution (5 mL) of 85% potassium hydroxide (0.20 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hr. The reaction solution was diluted with ethyl acetate, washed with aqueous citric acid solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give the title compound (368 mg, yield 98%) as pale-yellow crystals. MS:434 (MH+).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washwashed with aqueous citric acid solution and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e0cdbe8b017490eb8d71bc59f63b987
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957070B2

Notizen zur Reaktion

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