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Triethylamine → (2E)-3-(4-Fluoro-2-methoxyphenyl)-2-propenoyl azide

HRID 1852113
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852113
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10](O)=[O:11])=[C:4]([O:13][CH3:14])[CH:3]=1.C1(P([N:29]=[N+:30]=[N-:31])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1.CCN(CC)CC>C1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]([N:29]=[N+:30]=[N-:31])=[O:11])=[C:4]([O:13][CH3:14])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 23150778(2E)-3-(4-Fluoro-2-methoxyphenyl)-2-propenoic acid

Produkt 1

HCID 86683195(2E)-3-(4-Fluoro-2-methoxyphenyl)-2-propenoyl azideAusbeute 76,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(E)-3-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)acrylic acid (1.22 g, 6.22 mmol), diphenylphosphinyl azide (1.273 mL, 5.91 mmol), and Et3N (1.734 mL, 12.44 mmol) were dissolved in benzene and stirred for 16 h. The solution was concentrated under vacuum and the residue was purified by silica gel chromatography using 20% EtOAc/Hexanes to give (E)-3-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)acryloyl azide (1.0 g, 73% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated under vacuum
  2. customthe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2d1140c6ef54b398004eff84696f3c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957203B2

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