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Ethanol → N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide

HRID 1852416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852416
[OH:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]([CH3:12])[C:4](=[O:13])[C:3]=1[C:14]([O:16]CC)=O.[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:34]=[C:33]([O:35][CH3:36])[CH:32]=[CH:31][C:22]=1[CH2:23][NH:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.N#N.CCO>CCCCCCC>[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:34]=[C:33]([O:35][CH3:36])[CH:32]=[CH:31][C:22]=1[CH2:23][N:24]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[C:14]([C:3]1[C:4](=[O:13])[N:5]([CH3:12])[C:6]2[C:11]([C:2]=1[OH:1])=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 947NitrogenHCID 775299N-(2,4-dimethoxybenzyl)anilineHCID 546829293-Quinolinecarboxylic acid, 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-, ethyl ester

Produkt 1

HCID 68186825N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8900HeptaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxylate (9.25 g, 37.4 mmol) and N-(2,4-dimethoxybenzyl)-aniline (9.10 g, 37.4 mmol) in heptane (200 mL) was stirred at 110° C. under a flow of N2 for 6 h letting the EtOH evaporate from the reaction mixture. The product started to precipitate and some extra heptane was added. The reaction mixture was then stirred at 100° C. overnight, still under a gentle flow of N2. The product (12.21 g, 73%) crystallized from the reaction mixture and was collected by filtration while still warm (ca 50° C.).

Aufarbeitung

  1. customevaporate from the reaction mixture
  2. customto precipitate
  3. additionsome extra heptane was added
  4. customThe product (12.21 g, 73%) crystallized from the reaction mixture
  5. filtrationwas collected by filtration
  6. temperaturewhile still warm (ca 50° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1f8ab7392a64bb29b98e0cee720559c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962598B2

Notizen zur Reaktion

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