StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethanol → 1-(5-Methoxybiphenyl-2-yl)pyrene

HRID 1852554
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852554
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.[C:16]1(B(O)O)[C:29]2[C:30]3=[C:31]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]4[CH:21]=[CH:20][C:19]3=[CH:18][CH:17]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].CCO>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:9][O:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:23]2[C:22]3[C:31]4=[C:30]5[C:19](=[CH:20][CH:21]=3)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:29]5[CH:28]=[CH:27][C:26]4=[CH:25][CH:24]=2)=[C:3]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 5084102Pyren-1-ylboronic acidHCID 675132132-Bromo-5-methoxy-1,1'-biphenyl

Produkt 1

HCID 867236161-(5-Methoxybiphenyl-2-yl)pyreneAusbeute 76,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 11.1 g (42.4 mmol) of 2-bromo-5-methoxybiphenyl, 10.43 g (42.4 mmol) of pyren-1-ylboronic acid, 0.5 g (0.424 mmol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium, 32 ml of 2M Na2CO3, 80 ml of EtOH and 160 ml toluene was degassed and placed under nitrogen, and then heated at 90° C. for 24 h. After finishing the reaction, the mixture was allowed to cool to room temperature. The organic layer was extracted with ethyl acetate and water, dried with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was removed and the residue was purified by column chromatography on silica (hexane-dichloromethane) to give product 12.4 g (76%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. customthe reaction
  3. temperatureto cool to room temperature
  4. extractionThe organic layer was extracted with ethyl acetate and water
  5. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  6. customthe solvent was removed
  7. customthe residue was purified by column chromatography on silica (hexane-dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b05b47b058f74bc1a91a73e0fd66bb4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962160B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion