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1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin → HCID 178461228, Verbindung

HRID 1852851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852851
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:13]3[N:14]([CH2:26][C@H:27]4[CH2:32][CH2:31][C@H:30]([CH3:33])[CH2:29][CH2:28]4)[C:15]([N:17]4[CH2:22][CH2:21][O:20][C@@H:19]5[CH2:23][CH2:24][CH2:25][C@@H:18]45)=[N:16][C:12]=3[CH:11]=[C:10]([C:34]#[N:35])[N:9]=2)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.[Cl-].[Li+].CC1(C)CCCC(C)(C)N1[Mg]Cl.[Br:50]N1C(C)(C)C(=O)N(Br)C1=O>C1COCC1>[Br:50][C:11]1[C:12]2[N:16]=[C:15]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][O:20][C@@H:19]4[CH2:23][CH2:24][CH2:25][C@@H:18]34)[N:14]([CH2:26][C@H:27]3[CH2:32][CH2:31][C@H:30]([CH3:33])[CH2:29][CH2:28]3)[C:13]=2[C:8]([C:4]2[CH:5]=[N:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)=[N:9][C:10]=1[C:34]#[N:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 64791,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoinHCID 178424953HCID 178424953, VerbindungHCID 178461236HCID 178461236, Verbindung

Produkt 1

HCID 178461228HCID 178461228, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a −78° C. solution of 4-(5-chloropyridin-3-yl)-2-[(4aR,7aR)-hexahydrocyclopenta[b][1,4]oxazin-4(4aH)-yl]-3-[(trans-4-methylcyclohexyl)methyl]-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carbonitrile (Example 3.2, Step 3; 300 mg, 0.611 mmol) in THF (8 mL) was added 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex (Aldrich, 1M in THF/toluene) (1.22 mL, 1.22 mmol). The resulting yellow solution was stirred at −78° C. for 45 minutes, and then 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (437 mg, 1.527 mmol) was added as a solid in one portion. The reaction was allowed to warm slowly to 0° C. over 90 minutes and then quenched with saturated NH4Cl (10 mL). EtOAc (75 ml) was added, and the organic layer was washed with water and brine (25 mL each). The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. Purification of the residue on a silica gel column eluting with 0 to 50% EtOAc/DCM afforded 7-bromo-4-(5-chloropyridin-3-yl)-2-[(4aR,7aR)-hexahydrocyclopenta[b][1,4]oxazin-4(4aH)-yl]-3-[(trans-4-methylcyclohexyl)methyl]-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carbonitrile. MS ESI calc'd for C27H30BrClN6O [M+H]+=571. found=571.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm slowly to 0° C. over 90 minutes
  2. customquenched with saturated NH4Cl (10 mL)
  3. additionEtOAc (75 ml) was added
  4. washthe organic layer was washed with water and brine (25 mL each)
  5. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customPurification of the residue on a silica gel column
  9. washeluting with 0 to 50% EtOAc/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c45c9d1cb7e54ad4a426795c7a72eba5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962611B2

Notizen zur Reaktion

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