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Triethylamine → HCID 86661949, Verbindung

HRID 1853140
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1853140
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[C:9]1[C:10]([C:16]2[N:20]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[C:19]3[CH:28]=[C:29]([CH3:32])[CH:30]=[CH:31][C:18]=3[N:17]=2)=[N:11][C:12](Br)=[CH:13][N:14]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH2:47]([NH2:50])[C:48]#[CH:49]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.I[Cu].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:50][CH2:47][C:48]#[C:49][C:12]1[N:11]=[C:10]([C:16]2[N:20]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:25])=[O:22])[C:19]3[CH:28]=[C:29]([CH3:32])[CH:30]=[CH:31][C:18]=3[N:17]=2)[C:9]([N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[C:33]([O:35][C:36]([CH3:38])([CH3:39])[CH3:37])=[O:34])=[N:14][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 239041PropargylamineHCID 86661948HCID 86661948, Verbindung

Produkt 1

HCID 86661949HCID 86661949, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 2-[3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-bromo-pyrazin-2-yl]-6-methyl-benzimidazole-1-carboxylate (1000 mg, 1.654 mmol), iodocopper (31.50 mg, 0.1654 mmol), Pd(PPh3)4 (191.1 mg, 0.1654 mmol), triethylamine (836.8 mg, 1.153 mL, 8.270 mmol) and prop-2-yn-1-amine (182.2 mg, 3.308 mmol) were stirred in DMF (5 mL) at ambient temperature for 2 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate the organic layer washed with water, brine, dried (MgSO4), and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography eluting with 25/75 ethyl acetate/petroleum ether to give the sub-title compound as an off-white solid which was used directly in the next step with out further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by column chromatography
  5. washeluting with 25/75 ethyl acetate/petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9256889a54b446e28534dcdb6138b59c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962631B2

Notizen zur Reaktion

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