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1,2-Dimethoxyethane → HCID 86673044, Verbindung

HRID 1853277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1853277
[C:1]([O:5][N:6]=[C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14](Br)[CH:15]=2)[O:10][C:9]([C:18]2[N:19]=[CH:20][C:21]3[C:26]([CH:27]=2)=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[CH:8]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CC(C)([O-])C.[K+].[NH:34]1[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1.COCCOC>C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][N:6]=[C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([N:34]3[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]3)[CH:15]=2)[O:10][C:9]([C:18]2[N:19]=[CH:20][C:21]3[C:26]([CH:27]=2)=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[CH:8]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 31268PyrrolidineHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 86673027HCID 86673027, Verbindung

Produkt 1

HCID 86673044HCID 86673044, VerbindungAusbeute 65,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A vial was charged with 6-bromo-2-isoquinolin-3-yl-chromen-4-one O-tert-butyl oxime (100 mg, 0.236 mmol), Pd-PEPPSI® (3 mg, 0.005 mmol), potassium tert-butoxide (40 mg, 0.354 mmol) and purged with argon for 15 min. Pyrrolidine (24 μl, 0.283 mmol) and dry 1,2-dimethoxyethane (1 ml) were added and the solution was heated at 80° C. for 18 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate washed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride, water and brine, dried over sodium sulfate and purified by flash chromatography over silica gel (cyclohexane/dichloromethane: 0-80%) to yield 2-isoquinolin-3-yl-6-(pyrrolidin-1-yl)-chromen-4-one O-tert-butyl oxime (64 mg, 65%).

Aufarbeitung

  1. custompurged with argon for 15 min
  2. washwashed with a saturated aqueous solution of ammonium chloride, water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. custompurified by flash chromatography over silica gel (cyclohexane/dichloromethane: 0-80%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc70a52e1fd64056bd5021c0cb5bbc7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962627B2

Notizen zur Reaktion

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