3-Amino-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone → 2-(1-adamantyl)-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)acetamide

HRID 1853398

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1853398
[NH2:1][N:2]1[C:11](=[O:12])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=[C:3]1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[C:19]12([CH2:29][C:30](Cl)=[O:31])[CH2:28][CH:23]3[CH2:24][CH:25]([CH2:27][CH:21]([CH2:22]3)[CH2:20]1)[CH2:26]2>>[C:19]12([CH2:29][C:30]([NH:1][N:2]3[C:11](=[O:12])[C:10]4[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=4)[N:4]=[C:3]3[C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[O:31])[CH2:26][CH:25]3[CH2:24][CH:23]([CH2:22][CH:21]([CH2:27]3)[CH2:20]1)[CH2:28]2

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7228763-Amino-2-phenyl-4(3H)-quinazolinoneHCID 27718821-Adamantaneacetyl chloride

Produkt 1

HCID 574656542-(1-adamantyl)-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)acetamide

Versuchsvorschrift

3-Amino-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone and 1-adamantaneacetyl chloride were reacted as described in Example 5 to provide the title compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.11-1.15 (m, 3H), 1.33-1.44 (m, 6H), 1.53-1.57 (m, 3H), 1.72-1.77 (m, 3H), 1.79-1.92 (m, 2H), 7.43-7.50 (m, 3H), 7.58-7.64 (m, 3H), 7.73-7.76 (m, 1H), 7.88-7.64 (m, 1H), 8.18-8.21 (m, 1H), 10.96 (s, 1H) ppm; MS (DCI/NH3) m/z 414 (M+H)+; Elemental Analysis: Calculated for C26H27N3O2.1.15H2O: C, 71.92; H, 6.80; N, 9.68. Found: C, 71.93; H, 6.79; N, 9.77.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34f16f6882dd4e81ac11b84df7a49cad
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
Patentnummer
US08962639B2

Verknüpfte Notizen

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