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Sodium Hydroxide → 1-isopropyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid

HRID 1854029
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1854029
[OH-].[Na+].[CH:3]([N:6]1[C:10]2[N:11]=[C:12]([N:20]3[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH3:26])[CH2:22][CH2:21]3)[CH:13]=[C:14]([C:15]([O:17]CC)=[O:16])[C:9]=2[CH:8]=[N:7]1)([CH3:5])[CH3:4]>CCO>[CH:3]([N:6]1[C:10]2[N:11]=[C:12]([N:20]3[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH3:26])[CH2:22][CH2:21]3)[CH:13]=[C:14]([C:15]([OH:17])=[O:16])[C:9]=2[CH:8]=[N:7]1)([CH3:5])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 68294946ethyl 1-isopropyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 682954841-isopropyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acidAusbeute 68,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Aqueous NaOH (0.193 g, 4.833 mmol) was added to a solution of ethyl 1-isopropyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate (0.32 g, 0.966 mmol) in EtOH (6 mL) and stirred at 60° C. for 1 h. After completion of the reaction, ethanol was removed under reduced pressure and it was acidified using 10% citric acid solution. Extraction was carried out using DCM; the combined organic layers were washed with water, brine; dried over anhydrous Na2SO4; filtered and concentrated under reduced pressure to give the desired compound (0.2 g, 64.9%).

Aufarbeitung

  1. customwas removed under reduced pressure and it
  2. extractionExtraction
  3. washthe combined organic layers were washed with water, brine
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0029eb720a7f4e93926f8c99200acabc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962620B2

Notizen zur Reaktion

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