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Pyridine → HCID 58010182, Verbindung

HRID 1854469
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1854469
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH3:12])[CH:7]=[C:6]2[C:13]1[N:23]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[C:16]2=[N:17][CH:18]=[C:19]([CH2:21][NH2:22])[N:20]=[C:15]2[CH:14]=1.N1C=CC=CC=1.[C:38](Cl)(=[O:45])[C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1>C1COCC1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH3:12])[CH:7]=[C:6]2[C:13]1[N:23]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:31])[C:16]2=[N:17][CH:18]=[C:19]([CH2:21][NH:22][C:38](=[O:45])[C:39]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)[N:20]=[C:15]2[CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 58009787HCID 58009787, Verbindung

Produkt 1

HCID 58010182HCID 58010182, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 10340
Sodium Carbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

(6-(5-Methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)methanamine (0.095 g, 0.28 mmol, Example #20, Step G) in THF (5 mL) was treated with pyridine (0.026 ml, 0.33 mmol) and benzoyl chloride (0.033 ml, 0.28 mmol). The mixture was stirred for about 20 min at about 60° C. and cooled to ambient temperature, diluted with aqueous Na2CO3 (15 mL), and extracted with EtOAc (20 mL). The organic solution was dried over anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated to give N-((6-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)methyl)benzamide (0.118 g, 100%): LC/MS (Table 2, Method d) Rt=1.64 min; MS m/z: 542 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. extractionextracted with EtOAc (20 mL)
  3. dry with materialThe organic solution was dried over anhydrous MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13bbaaa8f65642e780d64209e1d45072
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962629B2

Notizen zur Reaktion

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