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Acetyl chloride → methyl 2-bromo-D-phenylalaninate hydrochloride

HRID 1854540
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1854540
[Br:1][C:2]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:3]=1[CH2:4][C@H:5]([C:7]([OH:9])=[O:8])[NH2:6].[C:14]([Cl:17])(=O)C>CO>[ClH:17].[Br:1][C:2]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:3]=1[CH2:4][C@H:5]([C:7]([O:9][CH3:14])=[O:8])[NH2:6]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 7023575(2R)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 117720502methyl 2-bromo-D-phenylalaninate hydrochlorideAusbeute 100,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 2-bromo-D-phenylalanine (22.4 g, 91.8 mmol) in methanol (459 mL). Add acetyl chloride (65.3 mL, 917.7 mmol) at room temperature. Stir for 36 hours. Concentrate under reduced pressure to give the title compound (27.2 g, 92.3 mmol). MS (m/z): 258 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. concentrationConcentrate under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8063687b5ec2455dabf95f5caa4ac33f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962654B2

Notizen zur Reaktion

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