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Triacetoxyperiodinane → HCID 90409093, Verbindung

HRID 1855064
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1855064
[O:1]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:14]23[CH2:21][CH2:20][C:17](CO)([CH2:18][CH2:19]2)[CH2:16][O:15]3)[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:24]([O-])(O)=[O:25].[Na+].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[O:1]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:14]23[CH2:19][CH2:18][C:17]([CH:16]=[O:15])([CH2:20][CH2:21]2)[O:25][CH2:24]3)[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 90409451HCID 90409451, Verbindung

Produkt 1

HCID 90409093HCID 90409093, VerbindungAusbeute 68,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (4-(3-phenoxyphenyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methanol (5A; 182 mg, 0.586 mmol) and NaHCO3 (59 mg, 0.704 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) at 0° C. was added Dess-Martin periodinane (298 mg, 0.70 mmol). The solution was warmed to rt and stirred for 1 h. The reaction was diluted with EtOAc, washed successively with sat'd aq NaHCO3, water, and brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on SiO2 (0 to 100% EtOAc:hexanes) to afford the title compound (123 mg, 68% yield) as a colorless oil. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.65 (s, 1H), 7.41-7.28 (m, 3H), 7.12-7.16 (m, 1H), 7.06-6.89 (m, 4H), 6.88 (ddd, J=8.3, 2.5, 0.8 Hz, 1H), 4.12-4.09 (m, 2H), 2.17-1.90 (m, 8H).

Aufarbeitung

  1. washwashed successively with sat'd aq NaHCO3, water, and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash chromatography on SiO2 (0 to 100% EtOAc:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48aed5674b9b4909aeb6557720565c58
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962660B2

Notizen zur Reaktion

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