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(3aR,4R,5R,6aS)-4-formyl-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate → (1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-3-Oxo-3-({2RS}-1,3-benzodioxan-2-yl)-1-propenyl]-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one

HRID 1856056
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1856056
[CH:1]([C@H:3]1[C@H:10]([O:11][C:12](=[O:19])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9][C@H:8]2[C@@H:4]1[CH2:5][C:6](=[O:20])[O:7]2)=O.[O:21]=[C:22]([CH:43]1[O:48][C:47]2[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][C:46]=2[CH2:45][O:44]1)[CH:23]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>C1C=CC=CC=1>[O:21]=[C:22]([CH:43]1[O:48][C:47]2[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][C:46]=2[CH2:45][O:44]1)/[CH:23]=[CH:1]/[C@H:3]1[C@H:10]([O:11][C:12](=[O:19])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9][C@H:8]2[C@@H:4]1[CH2:5][C:6](=[O:20])[O:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11000244(3aR,4R,5R,6aS)-4-formyl-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoateHCID 233474421-(2H,4H-1,3-Benzodioxin-2-yl)-2-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)ethan-1-one

Produkt 1

HCID 70588948(1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-3-Oxo-3-({2RS}-1,3-benzodioxan-2-yl)-1-propenyl]-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere, 7 g. of (1S,5R,6R,7R)-6-formyl-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one, E. J. Corey et al., J. Amer. Chem. Soc. 91, 5675 (1969), and 11.2 g. of [2-oxo-2-(1,3-benzodioxan-2-yl)-ethylidene]-triphenylphosphorane were agitated at room temperature for 16 hours in 300 ml. of benzene. The reaction mixture was then evaporated to dryness under vacuum. The residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane/20-60% ethyl acetate as the eluent. Yield: 5 g. of an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then evaporated to dryness under vacuum
  2. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel with hexane/20-60% ethyl acetate as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f1fb030ac5c435496645533e7892150
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04217360

Notizen zur Reaktion

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