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Triethylamine → 3-Azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one

HRID 1856070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1856070
C(N(CC)CC)C.C(C1C=CC(S([N:20]=[N+:21]=[N-])(=O)=O)=CC=1)(O)=O.[N:23]([CH:26]1[CH:29]([CH2:30][C:31](=[O:43])[CH2:32][C:33]([O:35][CH2:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)=[O:34])[NH:28][C:27]1=[O:44])=[N+:24]=[N-:25]>C(#N)C.C(OC(=O)C)C>[N:23]([CH:26]1[CH:29]([CH2:30][C:31](=[O:43])[C:32]([C:33]([O:35][CH2:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)=[O:34])=[N+:20]=[N-:21])[NH:28][C:27]1=[O:44])=[N+:24]=[N-:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 86999Benzoic acid, 4-(azidosulfonyl)-HCID 205636593-Azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)-azetidin-2-one

Produkt 1

HCID 545275133-Azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (15 mmol) is added to an ice-cold stirring suspension of p-carboxybenzene sulfonylazide (5 mmol) and 3-azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)-azetidin-2-one (5 mmol) in anhydrous acetonitrile (30 ml). The resulting mixture is stirred at room temperature for 90 mins, then diluted with ethylacetate and filtered. The filtrate is washed with water, 0.5 N sodium hydroxide, water, and brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and evaporated under vacuum to give 3-azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one.

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture is stirred at room temperature for 90 mins
  2. filtrationfiltered
  3. washThe filtrate is washed with water, 0.5 N sodium hydroxide, water, and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-401e51c88d904579b0aa696e1a21b829
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04217453

Notizen zur Reaktion

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