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3-Azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one → Benzyl 6-azido-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-3,7-dione-2-carboxylate

HRID 1856071
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1856071
[N:1]([CH:4]1[CH:7]([CH2:8][C:9](=[O:23])[C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[O:14])=[N+]=[N-])[NH:6][C:5]1=[O:24])=[N+:2]=[N-:3]>C1C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Rh+3].C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C>[N:1]([CH:4]1[C:5](=[O:24])[N:6]2[CH:7]1[CH2:8][C:9](=[O:23])[CH:10]2[C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)=[O:14])=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 545275133-Azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one

Produkt 1

HCID 20563654Benzyl 6-azido-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-3,7-dione-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 168478Rhodium acetateKatalysatorHCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of rhodium acetate (2 mg) and 3-azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one (1 mmol) in anhydrous benzene (20 ml) is deoxygenated by bubbling nitrogen through it for 15 mins. The suspension is then stirred with heating in an oil bath at 80° C. for 30 min. After cooling to room temperature, the mixture is filtered and the filtrate is evaporated under vacuum to provide benzyl 6-azido-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-3,7-dione-2-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. customis deoxygenated
  2. customby bubbling nitrogen through it for 15 mins
  3. temperatureAfter cooling to room temperature
  4. filtrationthe mixture is filtered
  5. customthe filtrate is evaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ba88a5e8ac34d6f82ad2666c562898d
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04217453

Notizen zur Reaktion

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