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4-Chloro-6,7-dimethoxyquinoline → HCID 22132715, Verbindung

HRID 1857124
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1857124
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH3:15])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:16]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH:19]=[CH:18][C:17]=1[C:26]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([OH:34])=[CH:30][CH:29]=1)=[O:27]>>[CH3:13][O:12][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]=1[O:14][CH3:15])[N:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]2[O:34][C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:28]([C:26]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]3[C:25](=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH:16]=2)=[O:27])=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 4596104-Chloro-6,7-dimethoxyquinolineHCID 15640646HCID 15640646, Verbindung

Produkt 1

HCID 22132715HCID 22132715, VerbindungAusbeute 23 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

4-Chloro-6,7-dimethoxyquinoline (112 mg) and 4-hydroxyphenyl 2-naphthyl ketone (124 mg) obtained in Example 36 were mixed and stirred at 180° C. for 30 minutes. The reaction mixture was partitioned between saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and chloroform, and then the chloroform layer was dried with anhydrous magnesium sulfate. After removing the solvent by reduced-pressure distillation, a portion (50 mg) of the resulting residue (227 mg) was purified by thin layer chromatography on silica gel eluting with chloroform/ethyl acetate (5/1) to obtain 11 mg of the title compound (yield: 23%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and chloroform
  2. dry with materialthe chloroform layer was dried with anhydrous magnesium sulfate
  3. customAfter removing the solvent
  4. distillationby reduced-pressure distillation
  5. customa portion (50 mg) of the resulting residue (227 mg) was purified by thin layer chromatography on silica gel eluting with chloroform/ethyl acetate (5/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11442cdf0a4e4bae8d3eeab06a566ca6
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06143764

Notizen zur Reaktion

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