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2-Nitrophenol → N-(4-Butylphenyl)-N'-{4-[(6,7-dimethoxy-4-quinolinyl)oxy]phenyl}urea

HRID 1857166
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1857166
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[N+]([O-])=O.[N+:25](C1C=CC=CC=1O)([O-])=O.[CH2:35]([C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([N:45]=[C:46]=[O:47])=[CH:41][CH:40]=1)[CH2:36][CH2:37][CH3:38]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:35]([C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([NH:45][C:46]([NH:25][C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:16]([O:15][C:6]3[C:5]4[C:10](=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=4)[N:9]=[CH:8][CH:7]=3)=[CH:17][CH:18]=2)=[O:47])=[CH:41][CH:40]=1)[CH2:36][CH2:37][CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 69472-NitrophenolHCID 27963134-Butylphenyl isocyanateHCID 221326976,7-Dimethoxy-4-(2-nitrophenoxy)quinoline

Produkt 1

HCID 22132682N-(4-Butylphenyl)-N'-{4-[(6,7-dimethoxy-4-quinolinyl)oxy]phenyl}ureaAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6,7-Dimethoxy-4-(2-aminophenoxy)quinoline (56 mg), which was obtained, analogously to Example 49, by reducing 6,7-dimethoxy-4-(2-nitrophenoxy)quinoline obtained in the same manner as described in Example 48, except that 2-nitrophenol was used in place of 4-nitrophenol, was dissolved in toluene (3 ml) with heat, 4-n-butylphenyl isocyanate (0.2 ml) was added, and the admixture was refluxed with heat for 30 minutes. The resulting residue was purified by chromatography on silica gel eluting with chloroform/acetone (10/1) to obtain 45 mg of the title compound (yield: 50%).

Aufarbeitung

  1. customobtained in the same manner
  2. temperaturewith heat
  3. temperaturethe admixture was refluxed
  4. temperaturewith heat for 30 minutes
  5. customThe resulting residue was purified by chromatography on silica gel eluting with chloroform/acetone (10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d7ffb8cb31941cab6b331e987539a2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06143764

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