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Hydrochloric Acid → HCID 22130877, Verbindung

HRID 1857734
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1857734
C([O:8][CH2:9][C:10]1[N:11]([CH3:27])[C:12]([CH2:18][C:19]2[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[CH:22]=[C:21]([Cl:26])[CH:20]=2)=[C:13]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[N:14]=1)C1C=CC=CC=1.Cl>C(O)C>[Cl:26][C:21]1[CH:20]=[C:19]([CH:24]=[C:23]([Cl:25])[CH:22]=1)[CH2:18][C:12]1[N:11]([CH3:27])[C:10]([CH2:9][OH:8])=[N:14][C:13]=1[CH:15]([CH3:16])[CH3:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 22130078HCID 22130078, Verbindung

Produkt 1

HCID 22130877HCID 22130877, VerbindungAusbeute 95,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

In 3 ml of ethanol was dissolved 470 mg (1.17 mmol) of 2-benzyloxymethyl-5-(3,5-dichlorobenzyl)-4-isopropyl-1-methyl-1H-imidazole (58), followed by addition of 10 ml of concentrated hydrochloric acid (36% aqueous solution), and the mixture was refluxed under heating at 110° C. After 3 hours, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, neutralized with aqueous sodium hydroxide, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated. To the crude crystals, 5 ml of diethyl ether was added, and filtered to give 350 mg of [5-(3,5-dichlorobenzyl)-4-isopropyl-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]methanol (59a) (yield 95.9%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe extract was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationthe filtrate was concentrated
  8. additionTo the crude crystals, 5 ml of diethyl ether was added
  9. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-268a47f2c1614fcb81f3cf5e314d73fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06147097

Notizen zur Reaktion

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