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1H-Imidazole-2-methanol, 5-((3,5-dichlorophenyl)thio)-4-(1-methylethyl)-1-((3-nitrophenyl)methyl)- → 1H-Imidazole-2-methanol, 1-((3-aminophenyl)methyl)-5-((3,5-dichlorophenyl)thio)-4-(1-methylethyl)-

HRID 1857741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1857741
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:9][C:10]2[N:14]([CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([N+:22]([O-])=O)[CH:17]=3)[C:13]([CH2:25][OH:26])=[N:12][C:11]=2[CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[H][H]>C(OCC)(=O)C.[Pt]>[NH2:22][C:18]1[CH:17]=[C:16]([CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:15][N:14]1[C:10]([S:9][C:4]2[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)=[C:11]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[N:12]=[C:13]1[CH2:25][OH:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4740321H-Imidazole-2-methanol, 5-((3,5-dichlorophenyl)thio)-4-(1-methylethyl)-1-((3-nitrophenyl)methyl)-HCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 4740331H-Imidazole-2-methanol, 1-((3-aminophenyl)methyl)-5-((3,5-dichlorophenyl)thio)-4-(1-methylethyl)-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23939PlatinumKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In ethyl acetate was dissolved 64 mg of 5-(3,5-dichlorophenylthio)-2-hydroxymethyl-4-isopropyl-1-(m-nitrobenzyl)-1H-imidazole (103b), and platinum sulfided carbon was added. After replacement with hydrogen atmosphere, the mixture was catalytically hydrogenated under atmospheric pressure at room temperature. After 3 hours, the mixture was filtered through Celite, the filtrate was distilled off under reduced pressure, and diethyl ether was added. Crystals precipitated were filtered, and 25 mg of Compound I-118 was obtained (yield 42%). mp 145-148° C.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customwas catalytically hydrogenated under atmospheric pressure at room temperature
  3. filtrationthe mixture was filtered through Celite
  4. distillationthe filtrate was distilled off under reduced pressure, and diethyl ether
  5. additionwas added
  6. customCrystals precipitated
  7. filtrationwere filtered
  8. customwas obtained (yield 42%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a71c98eb99b4dcd80dd32ed84792212
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06147097

Notizen zur Reaktion

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