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1H-Imidazole, 5-((3,5-dichlorophenyl)thio)-1-ethyl-4-(1-methylethyl)-2-(2-(phenylmethoxy)ethyl)- → 1H-Imidazole-2-ethanol, 5-((3,5-dichlorophenyl)thio)-1-ethyl-4-(1-methylethyl)-

HRID 1857756
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1857756
C([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[N:12]([CH2:28][CH3:29])[C:13]([S:19][C:20]2[CH:25]=[C:24]([Cl:26])[CH:23]=[C:22]([Cl:27])[CH:21]=2)=[C:14]([CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[N:15]=1)C1C=CC=CC=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>Cl>[Cl:26][C:24]1[CH:25]=[C:20]([S:19][C:13]2[N:12]([CH2:28][CH3:29])[C:11]([CH2:10][CH2:9][OH:8])=[N:15][C:14]=2[CH:16]([CH3:17])[CH3:18])[CH:21]=[C:22]([Cl:27])[CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4740951H-Imidazole, 5-((3,5-dichlorophenyl)thio)-1-ethyl-4-(1-methylethyl)-2-(2-(phenylmethoxy)ethyl)-HCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 4740961H-Imidazole-2-ethanol, 5-((3,5-dichlorophenyl)thio)-1-ethyl-4-(1-methylethyl)-Ausbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

In 16 ml of cocentrated hydrochloric acid was dissolved 3.8 g (8.5 mmol) of the benzyl compound (122a), and the mixture was heated at 100° C. for 2 hours. After cooling, the mixture was neutralized with sodium hydrogen carbonate, extracted with ethyl acetate, the extract was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (1% methanol:ethyl acetate), washed with n-hexane, and filtered to give 2.57 g of 2-[5-(3,5-dichlorophenylthio)-1-ethyl-4-isopropyl-1H-imidazol-2-yl]ethanol (123a) as crystals (yield 85%). mp 80-81° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washthe extract was washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (1% methanol:ethyl acetate)
  8. washwashed with n-hexane
  9. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9cdd68e11446406b8abf7246844413a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06147097

Notizen zur Reaktion

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