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1H-Imidazole-2-ethanol, 5-((3,5-dichlorophenyl)thio)-4-(1-methylethyl)-1-((4-nitrophenyl)methyl)-, carbamate (ester) → 1H-Imidazole-2-ethanol, 1-((4-aminophenyl)methyl)-5-((3,5-dichlorophenyl)thio)-4-(1-methylethyl)-, carbamate (ester)

HRID 1857764
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1857764
[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1[N:8]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([N+:31]([O-])=O)=[CH:27][CH:26]=2)[C:9]([S:15][C:16]2[CH:21]=[C:20]([Cl:22])[CH:19]=[C:18]([Cl:23])[CH:17]=2)=[C:10]([CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[N:11]=1)(=[O:3])[NH2:2].[H][H]>C(OCC)(=O)C.[Pt]>[NH2:31][C:28]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:24][N:8]2[C:9]([S:15][C:16]3[CH:17]=[C:18]([Cl:23])[CH:19]=[C:20]([Cl:22])[CH:21]=3)=[C:10]([CH:12]([CH3:13])[CH3:14])[N:11]=[C:7]2[CH2:6][CH2:5][O:4][C:1](=[O:3])[NH2:2])=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4740691H-Imidazole-2-ethanol, 5-((3,5-dichlorophenyl)thio)-4-(1-methylethyl)-1-((4-nitrophenyl)methyl)-, carbamate (ester)HCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 4740701H-Imidazole-2-ethanol, 1-((4-aminophenyl)methyl)-5-((3,5-dichlorophenyl)thio)-4-(1-methylethyl)-, carbamate (ester)

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23939PlatinumKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 10 ml of ethyl acetate was dissolved 220 mg (0.43 mmol) of 2-(2-carbamoyloxyethyl)-5-(3,5-dichlorophenylthio)-4-isopropyl-1-(p-nitrobenzyl)-1H-imidazole (128a), and 120 mg of platinum sulfided carbon was added at room temperature. Hydrogen gas was introduced for 7 hours under stirring, and the mixture was worked up. The reaction mixture was filtered through Celite under reduced pressure, and the filtrate was distilled off. The residual oil was treated with ether for crystallization to give Compound I-140 (yield 95%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added at room temperature
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite under reduced pressure
  3. distillationthe filtrate was distilled off
  4. additionThe residual oil was treated with ether for crystallization
  5. customto give Compound I-140 (yield 95%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0f986653a8f4a8b9d48d3789b75bf75
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06147097

Notizen zur Reaktion

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