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Benzene → 5-Phenylpyridine-2-carbonitrile

HRID 1858014
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1858014
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]#[N:9])=[N:6][CH:7]=1.[C:10]1(B(O)O)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1C=CC=CC=1>C(P[Pd](PC(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)(PC(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)PC(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(O)C>[C:10]1([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]#[N:9])=[N:6][CH:7]=2)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 241BenzeneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 8171545-Bromopyridine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 9352765-Phenylpyridine-2-carbonitrileAusbeute 136,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178420430
HCID 178420430, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture comprising 5-bromopyridine-2-carbonitrile (0.09 g, 0.49 mmol), phenyl boronic acid (0.12 g, 0.98 mmol), 2M sodium carbonate ((0.98 mL, 1.96 mmol), tetrakis(tritylphosphanyl)palladium (0.06 g, 0.049 mmol), benzene (2 mL) and ethanol (2 mL) was heated at reflux for 1 hour and then partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with water, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography (25% ethyl acetate/hexanes) to provide 5-phenylpyridine-2-carbonitrile (0.12 g, 0.67 mmol). MS (CI), Calculated for C12H8N2, 180.2, Found (MH+): 182.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 1 hour
  2. custompartitioned between ethyl acetate and water
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography (25% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96de982658ac4e01a4410be3ef68cd39
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06150379

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