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Dimethyl Sulfoxide → 3-(2,6-dichlorophenyl)-1-isopropyl-7-methanesulfonyl-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-one

HRID 1858225
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1858225
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[N:9]1[CH2:18][C:17]2[C:12](=[N:13]C(SC)=[N:15][CH:16]=2)[N:11]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[C:10]1=[O:24].ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:33])C=1.[CH3:36][S:37]([CH3:39])=[O:38].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[N:9]1[CH2:18][C:17]2[C:12](=[N:13][C:36]([S:37]([CH3:39])(=[O:33])=[O:38])=[N:15][CH:16]=2)[N:11]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[C:10]1=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 221250313-(2,6-dichlorophenyl)-1-isopropyl-7-methylthio-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 221249913-(2,6-dichlorophenyl)-1-isopropyl-7-methanesulfonyl-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-oneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 60 mg (0.16 mmol) of 3-(2,6-dichlorophenyl)-1-isopropyl-7-methylthio-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-one in 10 ml of dichloromethane was treated with 108 mg (0.32 mmol) of 3-chloroperbenzoic acid (50% w/w in water) and stirred for 18 hours. 0.2 ml of dimethyl sulfoxide was added. After a further 15 minutes 15 ml of saturated aqueous sodium bicarbonate solution were added and the phases were separated. The organic phase was washed with 30 ml of saturated aqueous sodium bicarbonate solution, dried over magnesium sulfate and evaporated to give 65 mg (100%) of 3-(2,6-dichlorophenyl)-1-isopropyl-7-methanesulfonyl-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-one as a white solid. [Mass spectrum (ESI) MH+ =415].

Aufarbeitung

  1. customthe phases were separated
  2. washThe organic phase was washed with 30 ml of saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dddb36db47fd462e8b451c3f08b4d200
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06150373

Notizen zur Reaktion

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