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Hydrochloric Acid → 2-Chloro-6-(trifluoroacetoacetyl)pyridine

HRID 1859394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1859394
[F:1][C:2]([F:9])([F:8])[C:3]([O:5]CC)=O.[H-].[Na+].[Cl:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([C:19](=[O:21])[CH3:20])[N:14]=1.C1OCCOC2C(=CC=CC=2)OCCOCCOC2C(=CC=CC=2)OC1.Cl>C1COCC1.C(O)C>[Cl:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([C:19](=[O:21])[CH2:20][C:3]([C:2]([F:1])([F:8])[F:9])=[O:5])[N:14]=1
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Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 9794Ethyl trifluoroacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 26541Dibenzo-18-crown-6HCID 115791671-(6-Chloropyridin-2-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 116012682-Chloro-6-(trifluoroacetoacetyl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 702EthanolKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl trifluoroacetate (17.2 g) and sodium hydride (60% in oil, 5.7 g) in THF (200 ml) is added a solution of 1A (11.2 g) in THF (50 ml) with ethanol (2 drops) and a solution of dibenzo-18-crown-6 (415 mg) in THF (70 ml). The reaction mixture is stirred for 60 h at ambient temperature. After heating for 1 h at reflux temperature, the mixture is acidified with 2M hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic phase is dried and evaporated. One obtains the crude title compound as an oily product (21.5 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter heating for 1 h
  2. temperatureat reflux temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. customThe organic phase is dried
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3c2dbb0fcf7488bbcacf0dcf21a7e67
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06528456B2

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