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Sodium Carbonate → HCID 12085900, Verbindung

HRID 1860291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1860291
Br/[C:2](/[Si:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[C:3](/[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)\[CH2:4][CH3:5].[F:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](B(O)O)=[CH:19][CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](/[C:2](/[Si:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[C:3](/[C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)\[CH2:4][CH3:5])=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 13450058HCID 13450058, Verbindung

Produkt 1

HCID 12085900HCID 12085900, VerbindungAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (E)-1-bromo-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-butene (Miller R. B., Al-Hassam, M. I. J. Org. Chem. 1985, 50, 2121-2123) (1) (4.4 g, 15.5 mmol) in DME (50 mL) was added 4-fluorobenzene boronic acid (2.63 g, 18.9 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.0 g, 0.9 mmol), and 2N aqueous sodium carbonate(9.5 mL, 19 mmol). After refluxing overnight the solvent was removed under reduced pressure and the residue was chromatographed (silica gel, hexanes) to give (2) as a white solid (4.2 g, 91%): 1 H NMR (CDCl3) δ 7.30 (m, 3 H), 7.19 (m, 2 H), 7.00 (m, 4 H), 2.12 (q, J=7.7 Hz, 2 H), 0.72 (t, J=7.7 Hz, 3 H), −0.35 (s, 9 H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter refluxing overnight the solvent
  2. customwas removed under reduced pressure
  3. customthe residue was chromatographed (silica gel, hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f359c53c1d54213ab23dc44f6c5f44d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06528681B2

Notizen zur Reaktion

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