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Sodium Carbonate → HCID 12085902, Verbindung

HRID 1860293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1860293
Br/[C:2](/[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=1)=[C:3](\[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)/[CH2:4][CH3:5].[CH:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](B(O)O)=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](/[C:2](/[C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)=[C:3](\[C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)/[CH2:4][CH3:5])=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 12085901HCID 12085901, Verbindung

Produkt 1

HCID 12085902HCID 12085902, VerbindungAusbeute 92,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the bromide 3 (2.0 g, 6.54 mmol) in DME (30 mL) was added 4-formylbenzene boronic acid (1.37 g, 9.11 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (800 mg, 0.7 mmol), and 2N aqueous sodium carbonate(4.8 mL, 9.6 mmol). After refluxing overnight the solvent was removed under reduced pressure and the residue was chromatographed (silica gel, 5% EtOAc/hexanes) to give the aldehyde (4) as a white solid (2.0 g, 92%): 1 H NMR (CDCl3) δ 9.83 (m, 1 H), 7.52 (d, J=8.4 Hz, 2 H), 7.15 (m, 11 H), 2.49 (q, J=7.3 Hz, 2 H), 0.94 (t, J=7.3 Hz, 3 H); APcI m/z: 372 (M+H+CH3CN+, 100%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter refluxing overnight the solvent
  2. customwas removed under reduced pressure
  3. customthe residue was chromatographed (silica gel, 5% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b31e0ba5113a41208d3ecf0769d6384d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06528681B2

Notizen zur Reaktion

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