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Hydrochloric Acid → 5-Bromo-3-[3,5-diisopropyl-4-(2-morpholin-4-ylethoxy)-benzylidene]-1,3-dihydroindol-2-one

HRID 1860809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1860809
[CH:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:9]=[C:10]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[C:11]=1[O:12][CH2:13][CH2:14][N:15]1[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]1)[CH:7]=O)([CH3:3])[CH3:2].[Br:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[NH:30][C:29](=[O:34])[CH2:28]2.N1CCCC1.Cl>C(O)C>[Br:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=1)[NH:30][C:29](=[O:34])[C:28]2=[CH:7][C:6]1[CH:5]=[C:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[C:11]([O:12][CH2:13][CH2:14][N:15]2[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]2)=[C:10]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 31268PyrrolidineHCID 6111935-Bromo-2-oxindoleHCID 225711303,5-Diisopropyl-4-(2-morpholin-4-ylethoxy)-benzaldehyde

Produkt 1

HCID 545215295-Bromo-3-[3,5-diisopropyl-4-(2-morpholin-4-ylethoxy)-benzylidene]-1,3-dihydroindol-2-oneAusbeute 13 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3,5-diisopropyl-4-(2-morpholin-4-ylethoxy)-benzaldehyde (0.4 g), 5-bromo-2-oxindole (0.27 g) and pyrrolidine (0.5 ml) in ethanol (2 ml) was held in a sealed tube at 100° C. for 12 hours. The mixture was then added to 1N hydrochloric acid (100 ml) and the solids removed by filtration and washed with more water (50 ml). The solids were then dissolved in ethyl acetate (200 ml), the solution washed with 1N hydrochloric acid (75 ml) and brine (75 ml), dried with magnesium sulfate and concentrated. The crude solid was chromatographed (silica, 4:4:1 dichloromethane: hexanes: methanol) to give 80 mg (13%) of 5-bromo-3-[3,5-diisopropyl-4-(2-morpholin-4-ylethoxy)-benzylidene]-1,3-dihydroindol-2-one as a reddish-brown solid.

Aufarbeitung

  1. customthe solids removed by filtration
  2. washwashed with more water (50 ml)
  3. dissolutionThe solids were then dissolved in ethyl acetate (200 ml)
  4. washthe solution washed with 1N hydrochloric acid (75 ml) and brine (75 ml)
  5. dry with materialdried with magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude solid was chromatographed (silica, 4:4:1 dichloromethane: hexanes: methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7517bebcd8ef48dea36a7d920abe2f73
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06531502B1

Notizen zur Reaktion

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