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2-Amino-6-fluorobenzylamine → N-(2-amino-6-fluorobenzyl)-2-[1,6]naphthyridinecarboxamide

HRID 1861814
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1861814
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][N:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:11]([OH:13])=O.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[NH2:25][C:26]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([F:34])[C:27]=1[CH2:28][NH2:29]>CN(C=O)C>[NH2:25][C:26]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([F:34])[C:27]=1[CH2:28][NH:29][C:11]([C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[N:7][CH:6]=2)[N:1]=1)=[O:13]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5789982-Amino-6-fluorobenzylamineHCID 7359081,6-Naphthyridine-2-carboxylic acidHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrate

Produkt 1

HCID 18621328N-(2-amino-6-fluorobenzyl)-2-[1,6]naphthyridinecarboxamideAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring mixture of 2-[1,6]naphthyridinecarboxylic acid (50 mg, 0.287 mmol) in anhydrous DMF (1.0 mL) at room temperature was added sequentially 1-hydroxybenzotriazole hydrate (42.7 mg, 0.316 mmol), 2-amino-6-fluorobenzylamine (60.0 μL) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarboiimide hydrochloride (61.8 mg, 0.316 mmol). The resulting mixture was allowed to stir at room temperature overnight and it was found to be clear. The solvent was removed under vacuum. 1Flash column chromatography of the residue (50% hexane/ethyl acetate to 100% ethyl acetate) afforded the desired product as a white solid (80.0 mg, 94%): m.p. 165 (dec.).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c8a693373d04ae4ba22b45281aa59f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06534520B2

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