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Potassium Carbonate → HCID 18619174, Verbindung

HRID 1862240
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1862240
[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[C:14]([F:16])[C:13]([N:17]2[C:22](=[O:23])[CH:21]=[C:20]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[N:19]([CH3:28])[C:18]2=[O:29])=[CH:12][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:10]([OH:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]=1.Br[CH2:31][C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[C:14]([F:16])[C:13]([N:17]2[C:22](=[O:23])[CH:21]=[C:20]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[N:19]([CH3:28])[C:18]2=[O:29])=[CH:12][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:10]([O:11][CH2:31][C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 18619223HCID 18619223, Verbindung

Produkt 1

HCID 18619174HCID 18619174, VerbindungAusbeute 91,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

60 mg of 2-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-3-hydroxypyridine and 20 mg of methyl bromoacetate were dissolved in 2 ml of acetonitrile, to this was added 20 mg of potassium carbonate, and the mixture was stirred for 2 hours at 60° C. This reaction solution was poured into ice water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 60 mg of 2-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-3-(methoxycarbonyl)methoxypyridine [present compound 2-7].

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated saline
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-777ca8d5d4474eae9bb02184d8b4e748
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06537948B1

Notizen zur Reaktion

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