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Potassium Carbonate → 3-{4-Fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]-2-nitrophenoxy}-2-{1-(methoxycarbonyl)-ethoxy}pyridine

HRID 1862264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1862264
[OH:1][C:2]1[C:3]([O:8][CH:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH3:10])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.F[C:16]1[CH:21]=[C:20]([N:22]2[C:27](=[O:28])[CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[N:24]([CH3:33])[C:23]2=[O:34])[C:19]([F:35])=[CH:18][C:17]=1[N+:36]([O-:38])=[O:37].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[F:35][C:19]1[C:20]([N:22]2[C:27](=[O:28])[CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[N:24]([CH3:33])[C:23]2=[O:34])=[CH:21][C:16]([O:1][C:2]2[C:3]([O:8][CH:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH3:10])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[C:17]([N+:36]([O-:38])=[O:37])[CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 121155092,5-Difluoro-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]nitrobenzeneHCID 219335243-Hydroxy-2-{1-(methoxycarbonyl)ethoxy}pyridine

Produkt 1

HCID 219335633-{4-Fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]-2-nitrophenoxy}-2-{1-(methoxycarbonyl)-ethoxy}pyridineAusbeute 73,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 0.18 g of 3-hydroxy-2-{1-(methoxycarbonyl)ethoxy}pyridine, 0.19 g of 2,5-difluoro-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]nitrobenzene and 2.0 ml of N,N-dimethylformamide was added 91 mg of potassium carbonate, and the mixture was stirred for 3 hours at 70° C. The reaction solution was cooled to room temperature, then, poured into ice water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.21 g of 3-{4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]-2-nitrophenoxy}-2-{1-(methoxycarbonyl)ethoxy}pyridine [present compound 9-42] (as a mixture of two diastereomerical isomers).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated saline
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5dca2c012a54792b24096bed082d90b
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06537948B1

Notizen zur Reaktion

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