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Sodium hydride → 2-{2-Chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-4-(methoxycarbonyl)methoxypyrimidine

HRID 1862350
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1862350
[H-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[CH:17]=[C:16]([F:18])[C:15]([N:19]2[C:24](=[O:25])[CH:23]=[C:22]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[N:21]([CH3:30])[C:20]2=[O:31])=[CH:14][C:5]=1[O:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([OH:13])[CH:10]=[CH:9][N:8]=1.Br[CH2:33][C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35]>CN(C)C=O>[Cl:3][C:4]1[CH:17]=[C:16]([F:18])[C:15]([N:19]2[C:24](=[O:25])[CH:23]=[C:22]([C:26]([F:27])([F:28])[F:29])[N:21]([CH3:30])[C:20]2=[O:31])=[CH:14][C:5]=1[O:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([O:13][CH2:33][C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH:10]=[CH:9][N:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 178480550HCID 178480550, Verbindung

Produkt 1

HCID 186191982-{2-Chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-4-(methoxycarbonyl)methoxypyrimidineAusbeute 57,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

30 mg of sodium hydride was added to a mixture of 0.3 g of 2-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-4-hydroxy-pyrimidine, 127 mg of methyl bromoacetate and N,N-dimethylformamide at 0° C., then, the mixture was stirred at room temperature. The solution was poured into a mixture of ice water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.2 g of 2-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-4-(methoxycarbonyl)methoxypyrimidine [present compound 1-7].

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cf7c60076a040b8994675874442307f
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06537948B1

Notizen zur Reaktion

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