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Thionyl Chloride → Pyridine, 1,2,3,6-tetrahydro-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-((7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl)amino)benzoyl)-

HRID 1862915
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1862915
[F:1][C:2]([F:24])([F:23])[C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([NH:13][C:14]3[CH:22]=[CH:21][C:17]([C:18]([OH:20])=O)=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:8][CH:9]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.S(Cl)(Cl)=O.[Cl:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]2[CH2:41][CH2:40][NH:39][CH2:38][CH:37]=2)=[CH:32][CH:31]=1>N1C=CC=CC=1>[Cl:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]2[CH2:41][CH2:40][N:39]([C:18](=[O:20])[C:17]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:13][C:7]4[C:6]5[C:11](=[CH:12][C:3]([C:2]([F:24])([F:1])[F:23])=[CH:4][CH:5]=5)[N:10]=[CH:9][CH:8]=4)=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:38][CH:37]=2)=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 1857174-(4-Chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridineHCID 135448384-{[7-(Trifluoromethyl)quinolin-4-YL]amino}benzoic acid

Produkt 1

HCID 3054996Pyridine, 1,2,3,6-tetrahydro-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-((7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl)amino)benzoyl)-Ausbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3.9 g of 4-[[7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl]amino]benzoic acid and thionyl chloride is allowed to reflux for 41/2 hours. After isolation, the acid chloride is dissolved in 100 ml pyridine and 4.0 g of 4-[4-chlorophenyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridine is added. The reaction is stirred overnight and then partitioned between chloroform and aqueous sodium carbonate. The organic phase is dried and concentrated. The residue is crystallized from methylene chloride. The crystals are filtered, washed with ether, and dried to yield 2.99 g (57%) of 4-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-1-[4-[[7-(trifluoromethyl)-4-quinolinyl]-amino]benzoyl]pyridine, of melting point 225°-226° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 41/2 hours
  2. custompartitioned between chloroform and aqueous sodium carbonate
  3. customThe organic phase is dried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is crystallized from methylene chloride
  6. filtrationThe crystals are filtered
  7. washwashed with ether
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4109ce4a47a499d80661c8a24207473
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04166853

Notizen zur Reaktion

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